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链霉素

Streptomycin A

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基础信息
中文名称 链霉素
英文名称 Streptomycin A
别名 2,4-二胍基-3,5,6-三羟基环已基5-脱氧-2-脱氧-2-甲胺基-2-L-吡喃葡萄基)-3-C-甲酰-Β-L-来苏戊呋喃糖甙
Cas No. 57-92-1
MDL No. MFCD00072108
精确分子量 581.26567
Smiles O([C@H]1[C@H](O[C@@H]2[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@H]2O)O[C@@H](C)[C@@]1(C=O)O)[C@H]1[C@@H](NC)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1
安全信息
密度 2.0±0.1 g/cm3
蒸气压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
信号词 Warning
熔点 194 °C
化学稳定性 链霉素为白色无定形粉末,有吸湿性。易溶于水,不溶于大多数有机溶剂,强酸、强碱条件下不稳定。硫酸链霉素制剂外观为黄色粉末,密度0.38g/L,pH1.5~3.5,易溶于水,呈微酸性,在中性和酸性条件下稳
沸点 872.9∓75.0°C at 760 mmHg
海关编码 2941200000
水溶解性 White to light gray or pale buff powder; faint amine-like odor; solubility in mg/mL at about 28 °C: water greater than 20; methanol 0.85; ethanol 0.30; isopropanol 0.01; petroleum ether 0.015; carbon tetrachloride 0.035; ether 0.035, Practically insoluble in chloroform. /Streptomycin sesquisulfate/
符号 GHS08
存储要求 库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
闪点 481.7±37.1 °C
产品详情

作用机制

链霉素属氨基糖苷类抗生素。通过作用于细菌体内的核糖体,抑制细菌蛋白质合成,并破坏细菌细胞膜的完整性。本药可首先经被动扩散通过细胞外膜孔蛋白,然后经此转运系统通过细胞膜进入细胞内,并不可逆地结合到分离的核糖体30s亚基上,导致A位的破坏,进而: (1)阻止氨酰tRNA在A位的正确定位,干扰功能性核糖体的组装,抑制70s始动复合物的形成。(2)诱导tRNA与mRNA密码三联体错误匹配,引起完整核糖体的30s亚基错读遗传密码,导致异常的、无功能的蛋白质合成。(3)阻碍终止因子与A位结合,使已合成的肽链不能释放,并阻止70s完整核糖体解离。

制备参考

分为两大步骤:①菌种发酵,将冷干管或沙土管保存的链霉菌孢子接种到斜面培养基上,于27℃下培养7天。待斜面长满孢子后,制成悬浮液接入装有培养基的摇瓶中,于27℃下培养45~48小时待菌丝生长旺盛后,取若干个摇瓶,合并其中的培养液将其接种于种子罐内已灭菌的培养基中,通入无菌空气搅拌,在罐温27℃下培养62~63小时,然后接入发酵罐内已灭菌的培养基中,通入无菌空气,搅拌培养,在罐温为27℃下,发酵约7~8天。②提取精制,发酵液经酸化、过滤,除去菌丝及固体物,然后中和,通过弱酸型阳离子交换树脂进行离子交换,再用稀硫酸洗脱,收集高浓度洗脱液──链霉素硫酸盐溶液。洗脱液再经磺酸型离子交换树脂脱盐,此时溶液呈酸性,用阴离子树脂中和后,再经活性炭脱色得到精制液。

体外研究

链霉素是低渗诱导的钙离子进入和氯离子释放的有效抑制剂− 通道活动。