4-异丙基吡啶
4-Isopropylpyridine
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基础信息
| 中文名称 | 4-异丙基吡啶 |
|---|---|
| 英文名称 | 4-Isopropylpyridine |
| 别名 | 4-异丙基吡啶 |
| Cas No. | 696-30-0 |
| MDL No. | MFCD00039719 |
| 精确分子量 | 121.08915 |
| Smiles | CC(C1C=CN=CC=1)C |
安全信息
| 密度 | 0,93 g/cm |
|---|---|
| 信号词 | 警告 |
| 危险类别(旧) | R20/21/22-R36/37/38 |
| 熔点 | -54.9°C |
| 沸点 | 178 °C |
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
| 特性 | * |
| 安全说明(旧) | S26-S36/37/39 |
| 符号 | GHS07 |
| 存储要求 | 室温储存,干燥,惰性气体 |
| 闪点 | 66°C |
产品详情
用途
4-异丙基吡啶用作合成双（烷基吡啶）的试剂，双（烷基吡啶）具有抗真菌和细胞毒性。
制备方法
4-异丙基吡啶的制备如下：
1）在0℃下，向搅拌的5.1g（14.3mmol）Ph3PhCH3Br在25mLTHF中的混合物中，在20分钟内滴加11.0mLn-BuLi（1.6M己烷溶液）。1小时后，将1.5g（12.8mmol）的1-（吡啶-4-基）乙酮加入20mL的THF中。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌50分钟。将混合物通过布氏漏斗过滤。加入饱和NH4Cl和H2O，分离各层。将有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱法（54％EtOAc/己烷）纯化，得到异丙烯基吡啶，为浅黄色液体。
2）在室温下，在H2气球下搅拌4-（丙-1-烯-2-基）吡啶和342mg20％Pd（OH）2在15mLEtOAc和10mLMeOH中的混合物。24小时后，加入305mg20％Pd（OH）2，6小时后，将混合物通过硅藻土过滤，过滤并浓缩。将粗产物溶于15mLMeOH中，并加入512mg20％Pd（OH）2。将混合物在H2气球下在室温下搅拌11.5小时，通过硅藻土过滤，并浓缩，得到4-异丙基吡啶。
4-异丙基吡啶用作合成双（烷基吡啶）的试剂，双（烷基吡啶）具有抗真菌和细胞毒性。
制备方法
4-异丙基吡啶的制备如下：
1）在0℃下，向搅拌的5.1g（14.3mmol）Ph3PhCH3Br在25mLTHF中的混合物中，在20分钟内滴加11.0mLn-BuLi（1.6M己烷溶液）。1小时后，将1.5g（12.8mmol）的1-（吡啶-4-基）乙酮加入20mL的THF中。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌50分钟。将混合物通过布氏漏斗过滤。加入饱和NH4Cl和H2O，分离各层。将有机层用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过快速硅胶色谱法（54％EtOAc/己烷）纯化，得到异丙烯基吡啶，为浅黄色液体。
2）在室温下，在H2气球下搅拌4-（丙-1-烯-2-基）吡啶和342mg20％Pd（OH）2在15mLEtOAc和10mLMeOH中的混合物。24小时后，加入305mg20％Pd（OH）2，6小时后，将混合物通过硅藻土过滤，过滤并浓缩。将粗产物溶于15mLMeOH中，并加入512mg20％Pd（OH）2。将混合物在H2气球下在室温下搅拌11.5小时，通过硅藻土过滤，并浓缩，得到4-异丙基吡啶。
