5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
ethyl 5-methoxy-1H-indazole-3-carboxylate
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基础信息
| 中文名称 | 5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 英文名称 | ethyl 5-methoxy-1H-indazole-3-carboxylate |
| 别名 | 5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯;5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲酸乙酯 |
| Cas No. | 865887-16-7 |
| MDL No. | MFCD06659782 |
| Smiles | CCOC(=O)c2nnc1ccc(cc12)OC |
安全信息
| 密度 | 1.269g/cm3 |
|---|---|
| 信号词 | Warning |
| 危险品标志 |  |
| 存储条件 | 001 |
| 沸点 | 390.854°C at 760 mmHg |
| 特性 | * |
| 符号 | GHS07 |
| 闪点 | 190.182°C |
产品详情
5-甲氧基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯（Ethyl 5-methoxy-1H-indazole-3-carboxylate）是一种官能团化程度较高的双环芳香含氮杂环有机小分子。分子结构以吲唑环为核心母核，在 5 位连接供电子的甲氧基（-OCH3），3 位带有反应活性优良的乙酯基（-COOCH2CH3）。
核心用途：
药物化学与高活性先导分子合成砌块：吲唑母核是现代药物设计中著名的特权结构（Privileged Scaffold），该化合物广泛用作设计与合成受体酪氨酸激酶抑制剂、丝氨酸/苏氨酸激酶抑制剂（如 LRRK2、FGFR、ROCK 等靶点）以及中枢神经系统靶向药物的核心起始砌块。
多重化学衍生转化中心：
3 位的乙酯基可温和水解为游离羧酸，进而与多种芳香胺或脂肪胺发生缩合反应构建酰胺类靶向抑制剂，亦可还原为醇或进行肼解环合；
吲唑环上的氮原子（N1/N2）具备亲核反应性，可选择性进行烷基化、芳基化或保护基修饰；
5 位甲氧基可提供稳定的电子云密度与氢键受体特性，必要时也可进一步脱甲基转化为酚羟基以扩展构效关系（SAR）。
