去氢表雄酮

产品简介

去氢表雄酮（dehydroepiandrosterone，简称为DHEA），化学名称为3–β–羟基雄甾–5–烯–17–酮，又名脱氢表雄酮，是一种保留胆固醇△5，6双键及可酯化3–β–羟基甾体，其分子式是C19H28O2，分子量为 288.41，熔点为 151℃～153℃，旋光度 +5.5°，是人体肾上腺皮质网状层分泌一种肾上腺激素前体物质，具有调节肥胖、防糖尿病、抗致癌和病毒感染、提高记忆、免疫反应和应激反应、减轻紧张等生理活性，是制造甾体激素中间体，并参与合成肾上腺分泌多种激素。

产品用途

可用于生产甾体激素药物和避孕药的主要原料。1.制造甾体激素如炔诺酮、双炔失碳酯等的中间体。2.参与合成肾上腺分泌多种激素。

制备参考

1.化学合成 以4-雄烯-二酮为原料，用乙酰氯和醋酐为3位烯酯化试剂、用高效催化剂吡啶盐酸盐催化乙二醇缩酮保护17位羰基、用硼氢化钾还原，稀盐酸水解去 17 位保护制备甾体激素类药物关键中间体去氢表雄酮，总收率高达 70 %，产品 HPLC 大于 99.0 %，单杂小于 0.2 %。图1为化学合成法的合成路线 (1)3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成(Ⅰ) 将醋酐 300 mL、乙酰氯 200 mL、4AD 100 g 依次加入反应瓶，搅拌 10 分钟至物料全部溶清，缓慢滴加三乙胺 80 mL，控制滴加温度不超过 30 度，滴加完毕，缓慢升温 50 度至 55 度保温反应20 小时，点板反应完全，无原料点。将反应液倒入 3000 mL 水中水析，过滤，大量水洗至中性，烘干得料 110 g，重量收率 110.0 %，该中间体不稳定，易于分解，应在低温真空状态下保存。反应完全，滴加盐酸水溶液调节 pH 至 2.0，在 30 ℃保温反应 2 小时，取样点板；

作用靶点

人内源性代谢物。

体外研究

DHEA是一种有效的抗细胞凋亡因子,可逆转前列腺癌细胞(DU145和LNCaP细胞系)以及结肠癌细胞(Caco2细胞系)中血清剥夺诱导的细胞凋亡。DHEA显着降低所有3种癌细胞类型中血清剥夺诱导的细胞凋亡,用APOPercentage测定法定量(分别用DHEA或NGF处理12小时后细胞凋亡从0.587±0.053降至0.142±0.0016或0.059±0.002; n = 3,P <0.01),并通过流式细胞术分析(FACS)检测DU145细胞。DHEA的抗细胞凋亡作用是剂量依赖性的,纳摩尔浓度下的EC50(分别在DU145和Caco2细胞中EC50：11.2±3.6nM和12.4±2.2nM)。

体内研究

与喂食对照AIN-76A饮食的小鼠相比,处理8周的雄性B6小鼠(5只小鼠组)的饮食中的DHEA(0.45％w/w)导致体温显着降低。类似的比较表明对照和配对喂养的小鼠也有显着差异。喂食DHEA的动物的温度显着低于喂食对照饮食的小鼠26/29次测试;饲喂DHEA饮食的小鼠对受影响较小,8/29值显着低于随意喂食AIN-76A的小鼠。