D-2-脱氧葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
| 中文名称 | D-2-脱氧葡萄糖 |
|---|---|
| 英文名称 | 2-Deoxy-D-glucose |
| 别名 | 2-去氧-D-葡萄糖、2-脱氧-D-葡糖、2-脱氧葡萄糖 |
| Cas No. | 154-17-6 |
| MDL No. | MFCD00151328 |
| 精确分子量 | 164.06848 |
| Smiles | C(C=O)C(C(C(CO)O)O)O |
| 密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 蒸气压 | 0.0±2.5 mmHg at 25°C |
| 信号词 | warning |
| 危险类别(旧) | R20/21/22 |
| 危险品标志 |   |
| 熔点 | 146-147 °C(lit.) |
| 运输要求 | 冰袋运输 |
| 海关编码 | 2912491000 |
| 特性 | * |
| 用途 | 为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。 |
| 安全说明(旧) | S24/25;S37/39; |
| 水溶解性 | H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow |
| 符号 | GHS07 |
| 存储要求 | 2-8°C |
| 闪点 | Not applicable |
产品简介
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗，由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用，市场潜力巨大，发展前景良好。
产品用途
2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）为天然抗代谢物类抗生素，具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，它是一种抗代谢物，也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成，能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究；由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。
制备参考
a、中间体的制备 将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷却到0℃，保持15 分钟，然后撤去冰浴，依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应，反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7，搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸，旋蒸温度为25℃，压力为0.1MPa，所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4混合的溶剂进行重结晶，然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1，3，4，6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率99%。
体外研究
2-脱氧-D-葡萄糖(2-DG,4,8或16mM)以剂量和时间依赖性方式显着降低MCF-7细胞中的ATP水平,与2-DG对细胞的作用平行生长。磷酸化Akt的水平显着降低,而磷酸化的AMPK和Sirt-1的水平在暴露于2-脱氧-D-葡萄糖的4-8或16mM的MCF-7细胞中显着增加1,3或5天,以剂量和时间依赖的方式。2-DG处理增加磷酸戊糖途径(PPP)代谢物的水平并增加葡萄糖-6-磷酸脱氢酶产生NADPH。
体内研究
2-脱氧-D-葡萄糖(0.03％,w/w)导致最终重量减少7％,这在统计学上是显着的,并且延迟了可触知的乳腺癌的出现。2-脱氧-D-葡萄糖(3 mmol/kg,iv)通过大鼠肌肉中的胰岛素以剂量依赖性方式降低。
