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齐多夫定

Azidothymidine (AZT)

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YB25181-5g 5g 99% 需询价
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YB25181-100g 100g 99% 需询价
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YB25181-500g 500g 99% 需询价
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基础信息
中文名称 齐多夫定
英文名称 Azidothymidine (AZT)
别名 ZDV、齐多夫定、AZT、叠氮胸苷
Cas No. 30516-87-1
MDL No. MFCD00006536
精确分子量 267.09675
Smiles O=C1N(C2(CC(N=[N+]=[N-])C(CO)O2)[H])C=C(C)C(=O)N1
安全信息
密度 1.3 g/cm3
信号词 Danger
危险类别(旧) R40-36/37/38-20/21/22
危险品标志
熔点 113-115 °C (lit.)
沸点 410.43°C(lit.)
运输要求 冰袋运输
海关编码 29349990
特性 *
用途 人体免疫缺陷病毒 1 型逆转录酶抑制剂。
安全说明(旧) S36/37/39-45-36-26
水溶解性 H2O: 50 mg/mL
符号 GHS02,GHS06,GHS08
存储要求 2-8°C储存,充氩
闪点 9℃
产品详情

产品简介

齐多夫定(zidovudine,AZT)是一种人工合成的胸腺嘧啶核苷类抗病毒药物,并成为第一个批准上市用于治疗获得性免疫缺陷综合征(AIDS)的药物。齐多夫定为水溶性分子,需要特异的转移蛋白进入细胞内,再被相应Chemicalbook的激酶磷酸化为三磷酸活性衍生物,然后通过抑制病毒反转录酶(reversetranscriptase,RT)的活性、终止病毒DNA链的延长和阻抑病毒的复制而达到抗病毒作用,可改善HIV感染者的临床症状,降低其死亡率。


化学性质

从石油醚中得针状结晶,无臭。遇光分解。易溶于乙醇。水中溶解度(25℃):25mg/ml。熔点106~112℃(石油醚);也有报道熔点120~122℃(水)。[α]D23+99°(ChemicalbookC=0.5,水)。UV最大吸收(水):266.5nm(ε11650)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):3568,3062,3084,3683口服全部>750皮下注射。


产品用途 

1、抗病毒药,在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物,从而抑制病毒逆转录酶,阻断病毒DNA的合成,达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。

2、抗艾滋病和抗病毒原料药。

3、用作抗艾滋病和抗病毒药。


生产方法

胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中,缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液,在室温下搅拌后,再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后,将反应液倒入乙醚,在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗,干燥,得酯化的氧桥物,收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中,于125℃搅拌。冷到室温,将其倒入5%盐酸中,用醋酸乙酯提取。提取Chemicalbook液用20%氯化钠溶液洗至中性,干燥,浓缩,真空干燥得叠氮衍生物,收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液,在室温下搅拌后放置过夜。加入水,减压蒸去溶剂,再加水。用乙醚提取,往分出的水层中加入饱和氯化钠,放置过夜。冷至0℃过滤,滤饼用小量乙醇洗后,用水溶解,并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水,20%氯化钠洗,干燥,得类白色的齐多夫定固体,收率89.0%,熔点119.0~122.0℃。