尿石素A
Urolithin A
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基础信息
| 中文名称 | 尿石素A |
|---|---|
| 英文名称 | Urolithin A |
| 别名 | 3,8-二羟基-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮 |
| Cas No. | 1143-70-0 |
| MDL No. | MFCD20275235 |
| 精确分子量 | 228.04226 |
| Smiles | O=C1OC2=CC(=CC=C2C2=CC=C(C=C12)O)O |
安全信息
| 密度 | 1.516g/cm3 |
|---|---|
| 蒸气压 | 9.24E-12mmHg at 25°C |
| 信号词 | Warning |
| 危险类别(旧) | R36/37/38 |
| 存储条件 | 001 |
| 熔点 | 340-345 °C |
| 沸点 | 527.9ºC at 760 mmHg |
| 运输要求 | 室温 |
| 海关编码 | 2914400090 |
| 安全说明(旧) | S36/37/39 |
| 水溶解性 | DMSO: 20 mg/mL, clear |
| 符号 | GHS07 |
| 存储要求 | 2-8°C |
| 闪点 | Not applicable |
产品详情
产品简介
3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究报道发现，石榴和其它水果中名为尿石素A(Urolithin A)的物质或能通过改善细胞线粒体的功能来帮助减缓特定的衰老过程；此外，摄入这种化合物对人类机体健康并无风险。研究表明，尿石素A能以一种与定期锻炼一样的方式来刺激线粒体的生物发生，是唯一一种能重建细胞对缺陷线粒体再循环的化合物。
生物活性
尿石素A，鞣花酸的肠道微生物代谢产物，具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。尿石素A 诱导自噬和凋亡，抑制细胞周期进程，抑制 DNA 合成。
制备参考
将尿石素A前体化合物（8.0克）和AlCl3（8.83克）在氯苯（60毫升）溶液中回流反应过夜，反应结束后，将混合物加入冰水中，可以明显地观察到有沉淀生成，用乙酸乙酯萃取水层，得到的有机层在真空下浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法（10%乙酸乙酯/己烷）纯化即可得到目标产物。
作用靶点
IC50: 43.9 μM (T24 cell), 49 μM (Caco-2cell)。
体外研究
尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38 MAPK的mRNA和蛋白质表达,并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。Caspase-3也被激活,PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加。
体内研究
口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外,治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力(ORAC)评分,口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A 。
